2006 年，Dorsey 与 Williams（Blogger 的创建者，后来将这家公司卖给了 Google）、Glass 和 Stone 一起推出了 Twitter，这是一个将永远改变数字通信的平台。用短短 140 个字符实时分享想法和更新的概念很快成为一种全球现象。 2006 年 3 月 21 日，多尔西发布了第一条推文：“刚刚建立我的 twttr”，这一时刻标志着社交媒体新时代的诞生。
Dorsey 早年担任公司首席执行官，领导了平台的最初发展和成长。然而，Twitter 方向上的内部冲突导致他于 2008 年被更换为首席执行官，但他仍留在董事会。这一时期展示了在早期阶段建立一家颠覆性公司的强度和挑战。
Square 及其对数字支付的影响
2009 年，多尔西与 Twitter 上的决策略有不同，他与他人共同创立了Square，这家公司通过允许小型企业以简单且经济实惠的方式接受银行卡支付，彻底改变了移动支付。其创新的读卡器可连接到移动设备，实现电子支付的民主化，特别有利于小企业主和个体经营者。
Square 随着时间的推移不断发展，通过Cash App等工具 制造电邮清单 扩展了其金融服务范围，该工具允许用户之间进行资金转移，并提供加密货币相关服务。2021年，该公司更名为Block, Inc.，反映出其对区块链和去中心化技术日益增长的兴趣。
Twitter 上实施的变更和新闻
2015 年，在经历了 Twitter 一段时期的动荡之后，多尔西重新担任首席执行官。在他的领导下，该平台经历了一系列重大变革：
全球扩张：多尔西推动了 Twitter 向新兴市场的扩张，使该平台在不同文化背景下更易于访问和相关。
扩大字符限制：2017 年，Twitter 将字符限制增加了一倍，从 140 个字符增加到 280 个字符，此举旨在为用户提供更多表达自己的空间，同时又不牺牲平台标志性的即时性。
实时视频和音频工具：在他任职期间，Twitter 推出了 Periscope（后来集成到平台中）和Twitter Spaces等功能，后者是一种与 Clubhouse 直接竞争的实时音频服务。
政治广告禁令：2019年，多尔西宣布Twitter将停止接受与政治竞选相关的广告。这一决定受到一些人的赞扬，也受到另一些人的批评，这体现了他对保护公众言论的承诺。
反欺凌：多尔西监督实施了更严格的政策，以打击骚扰、仇恨言论和错误信息，尽管这些措施因其有效性和一致性而受到批评。